poliacetalni oblici

Evo ja cu pokusati, mada se to tesko moze objasniti ovako, jer treba crtati i Fiserove i Hejvortove formule, kao i mehanizam prenosa elektrona sa OH-grupe na karbonilnu grupu. Objasnicu ti na primeru glukoze:

Ovo prvo ti je Fiserova, a ovo drugo Hejvortova formula D-glukoze (alfa-D-glukopiranoza).

Kao sto se vidi u Fiserovoj formuli u istom molekulu monosaharida nalaze se karbonilna i alkoholne grupe, pa samim tim postoji mogucnost da one medjusobno reaguju i grade unutarmolekulska poluacetalna ili hemiacetalna jedinjenja (dolazi do prenosa elektrona sa hidroksilne na karbonilnu grupu). Pri ovoj reakciji nastaju dve vrste heterociklicnih jedinjenja, petoclani furanozni i sestoclani piranozni prstenovi, nazvani prema ciklicnim jedinjenjima furanu i piranu. E sad, koje ce od ovih jedinjenja nastati zavisi od polozaja OH-grupe koja ucestvuje u reakciji. Ako je OH-grupa na cetvrtom C-atomu, nastaje petoclani, a ako je na petom, sestoclani prsten. U ovom slucaju reaguje 5 C-atom glukoze, pa nastaje sestoclani prsten alfa-D-glukopiranoza.

Na isti nacin kao kod aldoheksoza mogu reagovati i alkoholne grupe sa keto-grupama ketoza i graditi hemiketale. Na taj nacin ciklicnu strukturu mogu imati i ketoheksoze, kao npr. fruktoza. Fruktoza se najcesce nalazi u furanoznom obliku.

Kod stvaranja ciklicnih oblika monosaharida, prenosom protona sa hidroksilne na karbonilnu grupu, gradi se novi asimetrican C-atom. Na njemu OH-grupa moze zauzeti jedan od dva polozaja, pa nastaju diastereoizomerna, alfa i beta oblika.

Nadam se da ti je sad jasnije.

Pozdrav