Uspio sam pronać da to ovisi o induktivnom efektu i steričkim smetnjama? Kako streičke smetnje utječu na kiselost ??ne razumijem to.Može li mi netko pomoći?
Ukoliko je u molekulu alkohola prisutna i neke elektron privlačna grupa(-NO2,-SO3H,-CN...) ili atom(npr. -Cl,-F) sa -I efektom onda je logično da će doći do povećanja kiselosti takvog alkohola u odnosu na ne supstituisan.
Drugi efekat je malo složeniji a odnosi se na sterno ometanje solvatacije i vezivanja molekula rastvarača vodoničnim vezama za molekul ALKOKSIDA koji nastaje u reakcijama u kojima se alkohol ponaša kao kiselina (npr. sa alkalnim metalima). Što je sterna zaštićennost -OH grupe veća to će i stabilizacija negativne šarže na kiseoniku vezivanjem molekula rastvarača (vodoničnim vezama) biti slabija jer voluminozne grupe onemogućavaju solventu da se približi negativno nael. kiseoniku i vežu se vodoničnimvezama što stabilizuje negativno naelektrisanje u molekulu a samim tim doprinosi stabilizaciji takvog jona. Ako je jon stabilniji onda će postojati veća težnja ka njegovom nastajanju. Ako postoji veća težnja ka njegovom nastajanju onda će taj alkohol (npr. primarni) brže reagovati tj. ispoljavaće kiselije osobine od nekog sterno zaštićenog alkohola (npr. tercijarni).
Pozdrav.
"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein
Uspio sam pronać da to
Uspio sam pronać da to ovisi o induktivnom efektu i steričkim smetnjama? Kako streičke smetnje utječu na kiselost ??ne razumijem to.Može li mi netko pomoći?
Nema tu neke velike
Nema tu neke velike filozofije.
Ukoliko je u molekulu alkohola prisutna i neke elektron privlačna grupa(-NO2,-SO3H,-CN...) ili atom(npr. -Cl,-F) sa -I efektom onda je logično da će doći do povećanja kiselosti takvog alkohola u odnosu na ne supstituisan.
Drugi efekat je malo složeniji a odnosi se na sterno ometanje solvatacije i vezivanja molekula rastvarača vodoničnim vezama za molekul ALKOKSIDA koji nastaje u reakcijama u kojima se alkohol ponaša kao kiselina (npr. sa alkalnim metalima). Što je sterna zaštićennost -OH grupe veća to će i stabilizacija negativne šarže na kiseoniku vezivanjem molekula rastvarača (vodoničnim vezama) biti slabija jer voluminozne grupe onemogućavaju solventu da se približi negativno nael. kiseoniku i vežu se vodoničnimvezama što stabilizuje negativno naelektrisanje u molekulu a samim tim doprinosi stabilizaciji takvog jona. Ako je jon stabilniji onda će postojati veća težnja ka njegovom nastajanju. Ako postoji veća težnja ka njegovom nastajanju onda će taj alkohol (npr. primarni) brže reagovati tj. ispoljavaće kiselije osobine od nekog sterno zaštićenog alkohola (npr. tercijarni).
Pozdrav.
"Samo su svemir i ljudska glupost beskonačni.Mada, za ovo prvo i nisam baš siguran."-A.Einstein